Comune di 3100 abitanti, a quindici chilometri da Portoferraio, Porto Azzurro sorge in una protetta insenatura del Golfo di Mola, sfruttata fin dall'antichità come scalo naturale nelle rotte marittime tirreniche.
È il nuovo nome di Portolongone, un paese collocato ai piedi del promontorio culminante nella fortezza di Longone detta anche di S. Giacomo, edificata da Filippo II di Spagna nel 1563 con una pianta stellare che ricorda il castello di Anversa.
Tormentata per secoli dai saraceni, Portolongone fu dominata dai francesi, dagli spagnoli e dai tedeschi, contesa dalle grandi potenze europee fino al 1802, anno in cui tutta l'isola entrò a far parte dei possedimenti francesi.
Il piccolo centro ha un aspetto pittoresco, con stradine in salita, piccole facciate in pietra, angoli suggestivi e la piazza grande che si specchia nella acque del porto.
Tre i principali luoghi da visitare. Importante il santuario della Madonna di Monserrato, fatto costruire nel secolo XVII dal governatore spagnolo y Leon, che deriva forse il suo nome dal famoso santuario nelle vicinanze di Barcellona. L'immagine della Vergine, conservata nel Santuario, è considerata la copia perfetta di quella esistente nell'omonimo Santuario in Spagna.
Da visitare anche il Forte S. Giacomo, sede della casa di pena, Fortezza spagnola del XVII secolo, dove sono in vendita interessanti prodotti artigianali e la Chiesa spagnola con il monumento marmoreo del generale Diego D'Alarçon.
Da Porto Azzurro sono consigliate le escursioni al laghetto di Terranera e a Monserrato.
Giorno di mercato: sabato.
